PeAzZe

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1

Montag, 1. Mai 2006, 16:28

Chemie-Problem, Klasse 11

halli, hallo,

ich habe n chemie-problem :x :

<<Warum sind Hydroxycarbonsäuren stärker sauer und schwerer flüchtig als die entsprechenden Alkansäuren?>>

Daaaanke :oops:

Benita

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2

Montag, 1. Mai 2006, 16:50

Hi!

Hab mal in meinen schlauen Büchern gekramt, und der Latscha Klein sagt:

Eigenschaften der Hydrokycarbonsäuren:

Schmelz und Siedepunkte substituierter Carbonsäuren liegen generell höher als die der unsbstituierten Carbonsäuren. Grund: Verstärkung der intermolekularen Wechselwirkungen wegen erhöhter Polarität nach Einführung des Hetereoatoms (das O aus der-OH Gruppe)

Die alpha-ständige Hydroxylgruppe erhöht durch ihren -I Effekt die Acidität, da hierdurch dem Carboxylat-Anion eine bessere Verteilung der negativen Ladung möglich ist.

Bsp:

Essigsäure: pKs= 4,76
Glycolsäure: pKs=3,82


Bei Fragen einfach mal per ICQ melden. Hätte auch noch was zur Wasserlöslichkeit.

Bis dann!

FS

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3

Montag, 1. Mai 2006, 16:55

Hydroxycarbonsäuren haben im gegensatz zu den entsprechenden Alkansäuren mehr als eine Carboxylgruppe.

Bei organischen Säuren spaltet sich in wässriger Lösung von der Carboxylgruppe Proton ab, welches mit Wasser zu H³O+-Ionen reagiert.

R-COOH + H2O --> R-COO- + H³O+

Zwischen Carboxylgruppen bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus.
Je mehr dieser Wasserstoffbrückenbindungen es zwischen Molekülen gibt, desto weniger flüchtig ist ein stoff.
Gruß, Felix
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4

Montag, 1. Mai 2006, 17:01

moment mal, verwechselst du nicht Hydroxi- und Carboxylgruppen?

Benita

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5

Montag, 1. Mai 2006, 17:03

Hi!

Also Hydroxycarbonsäuren haben neben der Carbonsäuregruppe auch eine Hydroxylgruppe. Das was du meinst sind Dicarbonsäuren!

Aber das mit den Wechselwirkungen stimmt trotzdem!

PeAzZe

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6

Montag, 1. Mai 2006, 17:08

Also gibt sowohl die Hydroxyl und auch die Carboxyl Gruppe ein Proton ab?

&#8364; Danke Beni!

FS

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7

Montag, 1. Mai 2006, 19:05

Tut mir leid, ich hab was verwechselt, benita hat recht!
Hydroxylgruppen geben keine Protonen ab.
Gruß, Felix
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